FOSSと活動家のどちらの領域にも馴染みのある人々は、FOSSを活動家たちに受け入れてもらう以前にいくつか克服すべき問題があることに気付いている。こうした問題には、FOSSコミュニティの度量が狭いこと、テクノロジに疎い活動家たちに適切な言葉で語れていないこと、良好な関係が築けていないことが含まれる。結局、FOSSの問題とそれ以外の問題、双方の根底にある価値観に目を向けない限り、両者につながりが生まれることはないだろう。
FOSSコミュニティ内の問題
Henri Poole氏は、活動家向けにインターネット上の運動を計画する仮想企業CivicActionsのメンバーだが、フリーソフトウェア財団（FSF）の理事、そしてDefective By Designの実行委員も務めている。彼はFOSSと活動家の両コミュニティ間の交流の欠如を、ヨーロッパにおける言語の異なる者どうしのコミュニケーション不足にたとえている。どちらの場合も、言葉の壁に加えて文化の違いがを分断を引き起こしている。FOSSコミュニティのメンバーは、自分たち好みの専門用語が使える仲間どうしでは倫理的および社会的問題について気張らずに語ることができるが、「雰囲気の異なる」外部の人々とはそれができない、とPoole氏は述べている。FOSSコミュニティの人々は「外の世界に出た経験があまりないので、経済や宗教の領域に公平さを求める、自分たちと非常によく似た人々の存在を知らないのだ」とも彼は言う。
比較的FOSSコミュニティの年齢層が低いことがもう1つの要因ではないか、とPoole氏は考えている。成熟という概念を、他者との関係を深める段階的な過程と捉える彼は、多くのFOSS支持者が自分たちと社会的活動家との類似性を受け入れられないのは年齢が若過ぎるからということもあり得るとしている。
むしろ、若いFOSS支持者たちの目は違いのほうに向けられることが多い。一部の活動家団体では ― すべてではないが ― メンバーの平均年齢が上昇する傾向にあることが、この問題をさらに複雑にしている。FSFの理事でDefective By Designキャンペーンの中心的な実行委員でもあるPeter Brown氏によると、FSFは「我々のメーリングリストや活動の参加者には30歳未満の人々が相当いる」ことに気付いているという。これに対し、自らが活動への参画を呼びかけた政治意識の高いある雑誌では読者の平均年齢が40歳を優に超えるだろう、とBrown氏は推測している。
スカウト活動やキリスト教の団体にFOSSへの興味を持ってもらおうという運動を展開してきたライターのMacro Fioretti氏も、FOSSコミュニティが孤立していることを認めている。だが、FOSSコミュニティに対する彼の見解は、Poole氏やBrown氏よりもずっと厳しい。自らの活動について書いた記事に寄せられた反応を見て、Fioretti氏は「私があたった団体の多くは、まったく取り合わないか意見に賛同してくれるかのどちらかだったが、FOSS組織からの反応の80％は否定的なだけではなく憎悪や偏見に満ちていた」と述べている。また、そうした反応の大半は、スカウト活動の関係者やキリスト教の信者にFOSSの活動が乗っ取られるという不安や、そうした団体は偽善者か人種差別論者だという非難につながるものだったという。「寛容で伝統にとらわれず公平で自由を愛することを誇りとしている割に、FOSSコミュニティには偏見を持った人々や非常に心の狭い人々が少なからずいる」とFioretti氏は結論づけている。
Brown氏は、こうした偏狭さゆえにDefective By DesignのメッセージがFOSSコミュニティ内部でしか受け入れられないのだと述べている。Brown氏自身はプログラマではないが、FSFの常務理事として、多大な時間をかけてFOSSの魅力を広める方法を模索してきた。彼の出した結論は、ソフトウェアのことより倫理や道徳についての議論が必要である、というものだ。
Brown氏はFOSSをリサイクルになぞらえて「リサイクルとはどういうことだろうか。リサイクルは、ごみを処理するための最も経済的な方法だろうか。それとも、環境を守るための方法なのだろうか」と問いかける。その答えに関連して、リサイクルが普及したのはごみ処理の詳細ではなく社会的責任について議論したからであり、FOSSコミュニティも同様のアプローチをとる必要がある、と彼は述べている。