Debian 4.0の背後にある哲学は、端的に言えば「初心者にとって非常に簡単になるよう最善を尽くしつつ、上級者のチューニングも妨げない」ということであり、DebianのサブプロジェクトDebian on the Desktopのページにも掲げられている。
言い換えるとDebianは、使いやすさという点でUbuntuなどのディストリビューションと直接的に張り合おうとするのではなく、異なるアプローチを試みているということだ。つまりDebianでは新たなユーザ層に対応する必要を日増しに強く認識しつつも、フリーソフトウェアの「自分で作る」という伝統的なアプローチもいくらか残すために、ユーザが望むなら自分のオペレーティングシステムについてより多くを学ぶことができるようにもしている。この方針は、インストーラ、デスクトップ、デフォルトでインストールされるソフトウェア、セキュリティ、パッケージ管理など、Debian 4.0の随所に反映されている。
上級者と初心者という異なる2つのユーザ層の間でバランスを取ろうとする取り組みは、インストールプログラムにおいて最も顕著に現われている。例えば私が使用したネットワークインストール版ではデフォルトとしてGNOMEデスクトップが立ち上がるが、KDEやXfce用のCDイメージも利用可能になっている。同様にインストーラについても、デフォルトはここ数年間Debianで使用されてきた非常に多機能で便利なテキストモードのものだが、CDからの起動時にinstallguiというコマンドを使うとXウィンドウシステムなしで直接的にフレームバッファ経由で動く、グラフィック版のインストーラを利用することもできる。また、テキスト版の場合もグラフィック版の場合も、エキスパートモードを利用することができる。なおinstallguiでは、レビュアには嬉しいことに、たいていのウィンドウ内にスクリーンショット撮影用のボタンまでもが用意されている。出力されたスクリーンショットは新しくインストールしたシステムの/var/logに保存されている。
どのタイプのインストーラもUbuntuのインストーラほど簡単ではないが、その見返りとして、Debianのインストーラを使えば、インストールを終えるころにはシステムについての理解をより深めているはずだ。例えば、Debianのインストーラでは以前からワークステーションのドメイン名の入力を求めるなど経験の浅いユーザが困るような質問も行なっていたが、現在では、やはり同じ質問はするものの、ドメイン名とは何かを説明した明確で簡潔なヘルプとともに「家庭用のネットワークを構築している場合には適当に考えたドメイン名で良いですが、すべてのコンピュータ上で同じドメイン名を使用するようにして下さい」という説明も添えられるようになった。
異なる2つのユーザ層の両方に魅力あるインストーラにしようという取り組みが特に顕著に現われているのは、パーティション分割に関する部分だ。ユーザは「手動」パーティション分割を行なうか「ガイド」パーティション分割を行なうかを選ぶことができるだけでなく、LVMパーティションを作成し、さらに暗号化するかどうかまで選ぶことができる。またパーティション分割方法についてもすべてを単一パーティションにする方法から、/、/home、/usr、/var、/tmpのすべてを別々のパーティションにする方法まで、複数の方法から選択することができる。またユーザの希望によっては各パーティションの大きさやファイルシステムの種類を変更することも可能だ。各選択肢についての説明がもっとあれば初心者にもより役立つようにも思われたが、パーティション分割に関しては、簡単なデフォルトを提供しつつも、より複雑な選択肢も残してあり、概してよく作り込まれていると言って良いだろう。
エキスパートモードではさらに、ロケールの指定（ISO-8859/レガシー/UTF-8など）、追加のインストーラ用コンポーネントの指定（ダイヤルアップでのインターネット接続など）、使用するカーネルの指定、パッケージレポジトリの指定（non-freeのソフトウェアをインストールするかどうか）などについてのオプションが用意されている。初心者はこのような多くの選択肢の存在によって迷ってしまうこともあるかもしれないが、多くの中級者ユーザにとっては（特に、あともう少しヘルプが充実していれば）エキスパートモードを使うこと自体が勉強にもなる。
デスクトップのデフォルト
これまでのDebianのリリースではデスクトップを完全に無視していたわけではないものの、カスタマイズやユーザ体験を向上させるようなことはほとんど行なわれていないことが多かった。Debian 4.0では、（Ubuntuに匹敵するほど洗練されているということはないが、今までとは打って変わって）デフォルトテーマのdebian-moreblueで全体的に統一されていたり、バランスの取れた設定が選ばれている。
メニュー項目の選び方やシステム全体に影響するような変更を行なったときにルートパスワードの入力を求めるダイアログウィンドウを提示するといったようないくつかの設定は、Debianが行なったというよりはGNOMEからのおこぼれだが、Debianが独自に手を加えた部分もある。例えばより網羅的なメニュー項目を望むユーザのためにメインメニューにDebianの以前のメニューが含められていたり、メニューをカスタマイズしたいユーザのためにAlacarteメニューエディタが用意されていたりする。
その他の変更としては、MPlayerがインストールされ、Mozillaベースのブラウザ内でビデオを再生することができるようになっているということが挙げられる。ただしDebian 4.0では、いくつかの標準的なビデオ形式の再生を可能にするWin32コーデックは除外されている。また最も顕著な変更の一つとして、これまでのメジャーリリースとは異なりDebian 4.0ではGNOMEのヘルプ文書が含まれるようになったということが挙げられる。これは、GNU Free Documentation License (GFDL) であっても変更不可部分のない文書はフリーでありDebianディストリビューションに含めることができるという、昨年のDebianプロジェクトの投票結果が直接的に反映されたものだ。
けれどもDebianのデスクトップは、ユーザ体験にさらに注意を向けることでまだ向上する余地があると思われる。例えば、トップパネルにEvolutionのランチャーはあるのにその他の標準的なプログラムが含まれていないことなどがある。しかしまだ改善の余地があるとは言えDebian 4.0は正しい方向へ進んだ一歩ではある。