Appleの.Macサービス（一般にはdotMacと表記される）は、OS Xと連携した一連のオンラインユーティリティだ。Macユーザの間ではかなり普及しているが、利用料が1年に99ドルかかる。こうした毎年の出費に思うところのあったJ. Kent Pepper氏によって開催されたのが、dotMacの無償オープンソース版の開発を競う賞金付きコンテストnotMac Challengeだった。そして先頃、受賞者が決定した。
Pepper氏は昨年12月のコンテスト開始に先立ち、賞金制度によって質の高いソリューションが生まれるかどうかについて叔父と議論を行った。Ansari X-Prize（準軌道宇宙飛行を対象とした賞金制度）のような、注目度の高さと高額の賞金が魅力の取り組みが成功を収めていたことから、Pepper氏はもっと小規模なものでも同じ効果が得られるはずだと考えた。
当時のことをPepper氏は次のように語る。「叔父には、自分の考えに従ってやったらどうだとけしかけられた。しばらく考え、dotMacなら申し分のない実験対象になるはずだと思い至った。dotMacに関心を持つ人々はそれほど多くはないが、彼らは情熱にあふれているし、そうしたソリューションなら個人のレベルでも実現できると思ったからだ」
Pepper氏が考えたように、年に99ドルというdotMacサービスの料金は倹約指向のユーザにとってはそれなりの負担だったが、それに代わるものを個人のプログラマが自分の手で書き上げようと思うほどの額ではなかった。だが、コミュニティにいる各自の要望が1つにまとまれば、十分な動機づけになるものだ。
「賞金で関心を惹くやり方で特に効果的だった点の1つは、こうした場がなければ従来のやり方では顧みられることのなかった参加者の存在を認めることが可能なことだった。シリコンバレーで働く開発者にとってこの賞金の額は十分ではないかもしれないが、賞金の存在は世界中のあらゆる人々にとって参加のきっかけになる」（Pepper氏）