もしお好みのWindowsゲームやアプリケーション用のスクリプトがなかったとしても、落胆することはない。どのようなゲームやアプリケーションでも、公式スクリプトのあるゲームと同じように、インストールや実行が可能なのだ。インストールにはLiveInstallスクリプトを、実行にはさまざまなPlayOnLinuxツール（WineBooster、WineMaster、WineConfigなど）を使う。こうしたツールはPlayOnLinuxと同時にインストールされ、Toolsメニューから起動することができる。
ツールを起動するとWine構成ウィンドウが開き、オーディオやビデオなどに関する構成を変更することができる。たとえば、パフォーマンスを上げたければ、WineBoosterを起動してDirectDrawRendererモードやVideoMemorySizeなどといったWineオプションを調整する。また、ゲームに必要なDirectXとWineの特定バージョンのインストール、GitリポジトリーにあるWineの入手・コンパイル・インストール（WineGitを使用）、Wineのテーマの入手・変更、Windows Registry Editorファイルの編集も可能だ。こうした変更を行うとほとんどの場合Windowsが擬似的に再起動されるが、これはすぐに終わる。
Settingsメニューからは、Glxgears、Glxmulx、GlxTinouなどといったグラフィック・テストの実行や、コミュニティー・リポジトリー使用の可否の切り替えができる。
このようにPlayOnLinuxはすぐれものではあるが課題もある。最大の問題は言語だ。インタフェースを英語に切り替えることはできるが、非英語圏の開発者がほとんどであるためエラー・メッセージや情報の一部が未訳だ。また、WorkOnLinuxスクリプトでダウンロードしようとすると、多くの場合、英語以外のダウンロード・ページが開く（Safariスクリプトなど）。
ほとんどのスクリプトが無限ループになっていることも問題だ。たとえば、PlayOnLinuxスクリプトを使ってゲームをインストールするとしよう。インストールしたゲームのデスクトップ・ショートカットを作った時点で終了するのが普通だが、このスクリプトはアイコン作成ステップに戻ってしまう。アイコンを作らないと指示するまで終わらないのだ。さらに、WineGitのように、Cancelボタンを押してもスクリプトが終了せず、そのステップを中止して次のステップに飛ぶだけというものもある。
PlayOnLinuxにはこうした問題点はあるが、いずれも些末なものであり、WindowsゲームをLinuxで管理し楽しむのに十分有用なツールだ。